Iodocyclization of o-alkynylbenzamides revisited : formation of isobenzofuran-1(3H)-imines and 1H-isochromen-1-imines instead of lactams

Publication type:
Journal article
Metadata:
Autoren
  • Claudine Schlemmer
  • Lars Andernach
  • Dieter Schollmeyer
  • Bernd F Straub
  • Till Opatz
Sammlungen
  • metadata
ISSN
0022-3263
Ausgabe der Veröffentlichung
22
Zeitschrift
The journal of organic chemistry
Schlüsselwörter
  • 540 Chemie
  • 540 Chemistry and allied sciences
Sprache
eng
Paginierung
Seiten: 10118 - 10124
Datum der Veröffentlichung
2012
Herausgeber
Soc.
Herausgeber URL
http://dx.doi.org/10.1021/jo3017378
Datum der Datenerfassung
2020
Datum, an dem der Datensatz öffentlich gemacht wurde
2020
Zugang
Public
Titel
Iodocyclization of o-alkynylbenzamides revisited : formation of isobenzofuran-1(3H)-imines and 1H-isochromen-1-imines instead of lactams
Ausgabe der Zeitschrift
77

Data source: METADATA.UB

Other metadata sources:
Autoren
  • Claudine Schlemmer
  • Lars Andernach
  • Dieter Schollmeyer
  • Bernd F Straub
  • Till Opatz
Autoren-URL
https://www.webofscience.com/api/gateway?GWVersion=2&SrcApp=fis-test-1&SrcAuth=WosAPI&KeyUT=WOS:000311073000019&DestLinkType=FullRecord&DestApp=WOS_CPL
DOI
10.1021/jo3017378
eISSN
1520-6904
Externe Identifier
  • Clarivate Analytics Document Solution ID: 037AI
  • PubMed Identifier: 23088716
ISSN
0022-3263
Ausgabe der Veröffentlichung
22
Zeitschrift
JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY
Paginierung
10118 - 10124
Datum der Veröffentlichung
2012
Status
Published
Titel
Iodocyclization of <i>o</i>-Alkynylbenzamides Revisited: Formation of Isobenzofuran-1(3<i>H</i>)-imines and 1<i>H</i>-Isochromen-1-imines Instead of Lactams
Sub types
  • Article
Ausgabe der Zeitschrift
77

Data source: Web of Science (Lite)

Autoren
  • Claudine Schlemmer
  • Lars Andernach
  • Dieter Schollmeyer
  • Bernd F Straub
  • Till Opatz
DOI
10.1021/jo3017378
eISSN
1520-6904
ISSN
0022-3263
Ausgabe der Veröffentlichung
22
Zeitschrift
The Journal of Organic Chemistry
Sprache
en
Online publication date
2012
Paginierung
10118 - 10124
Datum der Veröffentlichung
2012
Status
Published
Herausgeber
American Chemical Society (ACS)
Herausgeber URL
http://dx.doi.org/10.1021/jo3017378
Datum der Datenerfassung
2023
Titel
Iodocyclization of <i>o</i>-Alkynylbenzamides Revisited: Formation of Isobenzofuran-1(3<i>H</i>)-imines and 1<i>H</i>-Isochromen-1-imines Instead of Lactams
Ausgabe der Zeitschrift
77

Data source: Crossref

Abstract
The iodocyclization of o-alkynylbenzamides with various electrophiles has been reported to yield five- or six-membered lactams by nucleophilic attack of the amide nitrogen onto the triple bond. While the formation of an isobenzofuran-1(3H)-imine with two bulky substituents under Larock conditions was initially attributed to steric hindrance, we found out that cyclization via the amide oxygen is the rule rather than the exception. Thus, the structures of the products reported in the literature need to be revised.
Addresses
  • Institute of Organic Chemistry, University of Mainz, Duesbergweg 10-14, D-55128 Mainz, Germany.
Autoren
  • Claudine Schlemmer
  • Lars Andernach
  • Dieter Schollmeyer
  • Bernd F Straub
  • Till Opatz
DOI
10.1021/jo3017378
eISSN
1520-6904
Externe Identifier
  • PubMed Identifier: 23088716
Open access
false
ISSN
0022-3263
Ausgabe der Veröffentlichung
22
Zeitschrift
The Journal of organic chemistry
Sprache
eng
Medium
Print-Electronic
Online publication date
2012
Paginierung
10118 - 10124
Datum der Veröffentlichung
2012
Status
Published
Datum der Datenerfassung
2012
Titel
Iodocyclization of o-alkynylbenzamides revisited: formation of isobenzofuran-1(3H)-imines and 1H-isochromen-1-imines instead of lactams.
Sub types
  • Journal Article
Ausgabe der Zeitschrift
77

Data source: Europe PubMed Central

Abstract
The iodocyclization of o-alkynylbenzamides with various electrophiles has been reported to yield five- or six-membered lactams by nucleophilic attack of the amide nitrogen onto the triple bond. While the formation of an isobenzofuran-1(3H)-imine with two bulky substituents under Larock conditions was initially attributed to steric hindrance, we found out that cyclization via the amide oxygen is the rule rather than the exception. Thus, the structures of the products reported in the literature need to be revised.
Autoren
  • Claudine Schlemmer
  • Lars Andernach
  • Dieter Schollmeyer
  • Bernd F Straub
  • Till Opatz
Autoren-URL
https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/23088716
DOI
10.1021/jo3017378
eISSN
1520-6904
Ausgabe der Veröffentlichung
22
Zeitschrift
J Org Chem
Sprache
eng
Country
United States
Paginierung
10118 - 10124
Datum der Veröffentlichung
2012
Status
Published
Datum, an dem der Datensatz öffentlich gemacht wurde
2013
Titel
Iodocyclization of o-alkynylbenzamides revisited: formation of isobenzofuran-1(3H)-imines and 1H-isochromen-1-imines instead of lactams.
Sub types
  • Journal Article
Ausgabe der Zeitschrift
77

Data source: PubMed

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