Racemization-free synthesis of (s)-( )-tylophorine from l-proline by radical cyclization
- Publication type:
- Journal article
- Metadata:
-
- Autoren
- Alexander Stoye
- Till Opatz
- Sammlungen
- metadata
- ISSN
- 1523-7060
- Ausgabe der Veröffentlichung
- 9
- Zeitschrift
- Organic letters
- Schlüsselwörter
- 540 Chemie
- 540 Chemistry and allied sciences
- Sprache
- eng
- Paginierung
- Seiten: 2140 - 2141
- Datum der Veröffentlichung
- 2010
- Herausgeber
- American Chemical Society
- Herausgeber URL
- http://dx.doi.org/10.1021/ol100652b
- Datum der Datenerfassung
- 2020
- Datum, an dem der Datensatz öffentlich gemacht wurde
- 2020
- Zugang
- Public
- Titel
- Racemization-free synthesis of (s)-( )-tylophorine from l-proline by radical cyclization
- Ausgabe der Zeitschrift
- 12
Data source: METADATA.UB
- Other metadata sources:
-
- Autoren
- Alexander Stoye
- Till Opatz
- Autoren-URL
- https://www.webofscience.com/api/gateway?GWVersion=2&SrcApp=fis-test-1&SrcAuth=WosAPI&KeyUT=WOS:000277212800063&DestLinkType=FullRecord&DestApp=WOS_CPL
- DOI
- 10.1021/ol100652b
- Externe Identifier
- Clarivate Analytics Document Solution ID: 590GI
- PubMed Identifier: 20377275
- ISSN
- 1523-7060
- Ausgabe der Veröffentlichung
- 9
- Zeitschrift
- ORGANIC LETTERS
- Paginierung
- 2140 - 2141
- Datum der Veröffentlichung
- 2010
- Status
- Published
- Titel
- Racemization-Free Synthesis of (<i>S</i>)-(+)-Tylophorine from L-Proline by Radical Cyclization
- Sub types
- Article
- Ausgabe der Zeitschrift
- 12
Data source: Web of Science (Lite)
- Autoren
- Alexander Stoye
- Till Opatz
- DOI
- 10.1021/ol100652b
- eISSN
- 1523-7052
- ISSN
- 1523-7060
- Ausgabe der Veröffentlichung
- 9
- Zeitschrift
- Organic Letters
- Sprache
- en
- Online publication date
- 2010
- Paginierung
- 2140 - 2141
- Datum der Veröffentlichung
- 2010
- Status
- Published
- Herausgeber
- American Chemical Society (ACS)
- Herausgeber URL
- http://dx.doi.org/10.1021/ol100652b
- Datum der Datenerfassung
- 2023
- Titel
- Racemization-Free Synthesis of (<i>S</i>)-(+)-Tylophorine from <scp>l</scp>-Proline by Radical Cyclization
- Ausgabe der Zeitschrift
- 12
Data source: Crossref
- Abstract
- The phenanthroindolizidine alkaloid (S)-(+)-tylophorine was synthesized from L-proline in nine linear steps including a double bromination and a free-radical cyclization of an N-aziridinylimine as the key steps. The phenanthrene moiety was prepared from homoveratric acid and veratraldehyde and permits the variation of each oxygen-substituted ring.
- Addresses
- Department of Chemistry, University of Hamburg, Martin-Luther-King-Platz 6, D-20146 Hamburg, Germany.
- Autoren
- Alexander Stoye
- Till Opatz
- DOI
- 10.1021/ol100652b
- eISSN
- 1523-7052
- Externe Identifier
- PubMed Identifier: 20377275
- Open access
- false
- ISSN
- 1523-7060
- Ausgabe der Veröffentlichung
- 9
- Zeitschrift
- Organic letters
- Schlüsselwörter
- Alkaloids
- Indolizines
- Phenanthrenes
- Proline
- Cyclization
- Stereoisomerism
- Sprache
- eng
- Medium
- Paginierung
- 2140 - 2141
- Datum der Veröffentlichung
- 2010
- Status
- Published
- Datum der Datenerfassung
- 2010
- Titel
- Racemization-free synthesis of (S)-(+)-tylophorine from L-proline by radical cyclization.
- Sub types
- Journal Article
- Ausgabe der Zeitschrift
- 12
Data source: Europe PubMed Central
- Abstract
- The phenanthroindolizidine alkaloid (S)-(+)-tylophorine was synthesized from L-proline in nine linear steps including a double bromination and a free-radical cyclization of an N-aziridinylimine as the key steps. The phenanthrene moiety was prepared from homoveratric acid and veratraldehyde and permits the variation of each oxygen-substituted ring.
- Autoren
- Alexander Stoye
- Till Opatz
- Autoren-URL
- https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/20377275
- DOI
- 10.1021/ol100652b
- eISSN
- 1523-7052
- Ausgabe der Veröffentlichung
- 9
- Zeitschrift
- Org Lett
- Schlüsselwörter
- Alkaloids
- Cyclization
- Indolizines
- Phenanthrenes
- Proline
- Stereoisomerism
- Sprache
- eng
- Country
- United States
- Paginierung
- 2140 - 2141
- Datum der Veröffentlichung
- 2010
- Status
- Published
- Datum, an dem der Datensatz öffentlich gemacht wurde
- 2010
- Titel
- Racemization-free synthesis of (S)-(+)-tylophorine from L-proline by radical cyclization.
- Sub types
- Journal Article
- Ausgabe der Zeitschrift
- 12
Data source: PubMed
- Beziehungen:
- Property of