Racemization-free synthesis of (s)-( )-tylophorine from l-proline by radical cyclization

Publikationstyp:
Zeitschriftenaufsatz
Metadaten:
Autoren
  • Alexander Stoye
  • Till Opatz
Sammlungen
  • metadata
ISSN
1523-7060
Ausgabe der Veröffentlichung
9
Zeitschrift
Organic letters
Schlüsselwörter
  • 540 Chemie
  • 540 Chemistry and allied sciences
Sprache
eng
Paginierung
Seiten: 2140 - 2141
Datum der Veröffentlichung
2010
Herausgeber
American Chemical Society
Herausgeber URL
http://dx.doi.org/10.1021/ol100652b
Datum der Datenerfassung
2020
Datum, an dem der Datensatz öffentlich gemacht wurde
2020
Zugang
Public
Titel
Racemization-free synthesis of (s)-( )-tylophorine from l-proline by radical cyclization
Ausgabe der Zeitschrift
12

Datenquelle: METADATA.UB

Andere Metadatenquellen:
Autoren
  • Alexander Stoye
  • Till Opatz
Autoren-URL
https://www.webofscience.com/api/gateway?GWVersion=2&SrcApp=fis-test-1&SrcAuth=WosAPI&KeyUT=WOS:000277212800063&DestLinkType=FullRecord&DestApp=WOS_CPL
DOI
10.1021/ol100652b
Externe Identifier
  • Clarivate Analytics Document Solution ID: 590GI
  • PubMed Identifier: 20377275
ISSN
1523-7060
Ausgabe der Veröffentlichung
9
Zeitschrift
ORGANIC LETTERS
Paginierung
2140 - 2141
Datum der Veröffentlichung
2010
Status
Published
Titel
Racemization-Free Synthesis of (<i>S</i>)-(+)-Tylophorine from L-Proline by Radical Cyclization
Sub types
  • Article
Ausgabe der Zeitschrift
12

Datenquelle: Web of Science (Lite)

Autoren
  • Alexander Stoye
  • Till Opatz
DOI
10.1021/ol100652b
eISSN
1523-7052
ISSN
1523-7060
Ausgabe der Veröffentlichung
9
Zeitschrift
Organic Letters
Sprache
en
Online publication date
2010
Paginierung
2140 - 2141
Datum der Veröffentlichung
2010
Status
Published
Herausgeber
American Chemical Society (ACS)
Herausgeber URL
http://dx.doi.org/10.1021/ol100652b
Datum der Datenerfassung
2023
Titel
Racemization-Free Synthesis of (<i>S</i>)-(+)-Tylophorine from <scp>l</scp>-Proline by Radical Cyclization
Ausgabe der Zeitschrift
12

Datenquelle: Crossref

Abstract
The phenanthroindolizidine alkaloid (S)-(+)-tylophorine was synthesized from L-proline in nine linear steps including a double bromination and a free-radical cyclization of an N-aziridinylimine as the key steps. The phenanthrene moiety was prepared from homoveratric acid and veratraldehyde and permits the variation of each oxygen-substituted ring.
Addresses
  • Department of Chemistry, University of Hamburg, Martin-Luther-King-Platz 6, D-20146 Hamburg, Germany.
Autoren
  • Alexander Stoye
  • Till Opatz
DOI
10.1021/ol100652b
eISSN
1523-7052
Externe Identifier
  • PubMed Identifier: 20377275
Open access
false
ISSN
1523-7060
Ausgabe der Veröffentlichung
9
Zeitschrift
Organic letters
Schlüsselwörter
  • Alkaloids
  • Indolizines
  • Phenanthrenes
  • Proline
  • Cyclization
  • Stereoisomerism
Sprache
eng
Medium
Print
Paginierung
2140 - 2141
Datum der Veröffentlichung
2010
Status
Published
Datum der Datenerfassung
2010
Titel
Racemization-free synthesis of (S)-(+)-tylophorine from L-proline by radical cyclization.
Sub types
  • Journal Article
Ausgabe der Zeitschrift
12

Datenquelle: Europe PubMed Central

Abstract
The phenanthroindolizidine alkaloid (S)-(+)-tylophorine was synthesized from L-proline in nine linear steps including a double bromination and a free-radical cyclization of an N-aziridinylimine as the key steps. The phenanthrene moiety was prepared from homoveratric acid and veratraldehyde and permits the variation of each oxygen-substituted ring.
Autoren
  • Alexander Stoye
  • Till Opatz
Autoren-URL
https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/20377275
DOI
10.1021/ol100652b
eISSN
1523-7052
Ausgabe der Veröffentlichung
9
Zeitschrift
Org Lett
Schlüsselwörter
  • Alkaloids
  • Cyclization
  • Indolizines
  • Phenanthrenes
  • Proline
  • Stereoisomerism
Sprache
eng
Country
United States
Paginierung
2140 - 2141
Datum der Veröffentlichung
2010
Status
Published
Datum, an dem der Datensatz öffentlich gemacht wurde
2010
Titel
Racemization-free synthesis of (S)-(+)-tylophorine from L-proline by radical cyclization.
Sub types
  • Journal Article
Ausgabe der Zeitschrift
12

Datenquelle: PubMed

Beziehungen:
Eigentum von

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