Total synthesis of (+)‐phenguignardic acid, a phytotoxic metabolite of Guignardia bidwellii

Publikationstyp:
Zeitschriftenaufsatz
Metadaten:
Autoren
  • Alexander Stoye
  • Danuta Kowalczyk
  • Till Opatz
Sammlungen
  • metadata
ISSN
1434-193X
Ausgabe der Veröffentlichung
26
Zeitschrift
European journal of organic chemistry
Schlüsselwörter
  • 540 Chemie
  • 540 Chemistry and allied sciences
Sprache
eng
Paginierung
Seiten: 5952 - 5960
Datum der Veröffentlichung
2013
Herausgeber
Wiley-VCH
Herausgeber URL
http://dx.doi.org/10.1002/ejoc.201300531
Datum der Datenerfassung
2020
Datum, an dem der Datensatz öffentlich gemacht wurde
2020
Zugang
Public
Titel
Total synthesis of (+)‐phenguignardic acid, a phytotoxic metabolite of Guignardia bidwellii
Ausgabe der Zeitschrift
2013

Datenquelle: METADATA.UB

Andere Metadatenquellen:
Autoren
  • Alexander Stoye
  • Danuta Kowalczyk
  • Till Opatz
Autoren-URL
https://www.webofscience.com/api/gateway?GWVersion=2&SrcApp=fis-test-1&SrcAuth=WosAPI&KeyUT=WOS:000323883300022&DestLinkType=FullRecord&DestApp=WOS_CPL
DOI
10.1002/ejoc.201300531
eISSN
1099-0690
Externe Identifier
  • Clarivate Analytics Document Solution ID: 211DB
ISSN
1434-193X
Ausgabe der Veröffentlichung
26
Zeitschrift
EUROPEAN JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY
Schlüsselwörter
  • Total synthesis
  • Natural products
  • Heterocycles
  • Phenguignardic acid
  • Phytotoxins
Paginierung
5952 - 5960
Datum der Veröffentlichung
2013
Status
Published
Titel
Total Synthesis of (+)-Phenguignardic Acid, a Phytotoxic Metabolite of <i>Guignardia bidwellii</i>
Sub types
  • Article
Ausgabe der Zeitschrift
2013

Datenquelle: Web of Science (Lite)

Abstract
<jats:title>Abstract</jats:title><jats:p>(+)‐Phenguignardic acid, a phytotoxic metabolite of the grape black rot fungus <jats:italic>Guignardia bidwellii</jats:italic> was synthesized, as well as its enantiomer, in eight steps from (<jats:italic>R</jats:italic>)‐phenyllactic acid and 3‐phenylprop‐2‐yn‐1‐ol. The formation of the carboxylate at a late stage, to avoid enolization of the precursor used in the central acetalization step, proved to be crucial. The synthesis of the natural product allowed the unabiguous assignment of its hitherto unknown absolute configuration.</jats:p>
Autoren
  • Alexander Stoye
  • Danuta Kowalczyk
  • Till Opatz
DOI
10.1002/ejoc.201300531
eISSN
1099-0690
ISSN
1434-193X
Ausgabe der Veröffentlichung
26
Zeitschrift
European Journal of Organic Chemistry
Sprache
en
Online publication date
2013
Paginierung
5952 - 5960
Datum der Veröffentlichung
2013
Status
Published
Herausgeber
Wiley
Herausgeber URL
http://dx.doi.org/10.1002/ejoc.201300531
Datum der Datenerfassung
2023
Titel
Total Synthesis of (+)‐Phenguignardic Acid, a Phytotoxic Metabolite of <i>Guignardia bidwellii</i>
Ausgabe der Zeitschrift
2013

Datenquelle: Crossref

Beziehungen:
Eigentum von

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