Bioconjugates of 1'-aminoferrocene-1-carboxylic acid with (S)-3-amino-2-methylpropanoic acid and L-alanine

Publikationstyp:
Zeitschriftenaufsatz
Metadaten:
Autoren
  • Mojca Čakić Semenčić
  • Katja Heinze
  • Christoph Förster
  • Vladimir Rapić
Sammlungen
  • metadata
ISSN
1434-1948
Ausgabe der Veröffentlichung
7
Zeitschrift
European journal of inorganic chemistry
Schlüsselwörter
  • 540 Chemie
  • 540 Chemistry and allied sciences
Sprache
eng
Paginierung
Seiten: 1089 - 1097
Datum der Veröffentlichung
2010
Herausgeber URL
http://dx.doi.org/10.1002/ejic.200901146
Datum der Datenerfassung
2020
Datum, an dem der Datensatz öffentlich gemacht wurde
2020
Zugang
Public
Titel
Bioconjugates of 1'-aminoferrocene-1-carboxylic acid with (S)-3-amino-2-methylpropanoic acid and L-alanine
Ausgabe der Zeitschrift
2010

Datenquelle: METADATA.UB

Andere Metadatenquellen:
Autoren
  • Mojca Cakic Semencic
  • Katja Heinze
  • Christoph Foerster
  • Vladimir Rapic
Autoren-URL
https://www.webofscience.com/api/gateway?GWVersion=2&SrcApp=fis-test-1&SrcAuth=WosAPI&KeyUT=WOS:000275695200011&DestLinkType=FullRecord&DestApp=WOS_CPL
DOI
10.1002/ejic.200901146
eISSN
1099-0682
Externe Identifier
  • Clarivate Analytics Document Solution ID: 570RH
ISSN
1434-1948
Ausgabe der Veröffentlichung
7
Zeitschrift
EUROPEAN JOURNAL OF INORGANIC CHEMISTRY
Schlüsselwörter
  • beta-Amino acids
  • Conformation analysis
  • Density functional calculations
  • Hydrogen bonds
  • Metallocenes
Paginierung
1089 - 1097
Datum der Veröffentlichung
2010
Status
Published
Titel
Bioconjugates of 1′-Aminoferrocene-1-carboxylic Acid with (<i>S</i>)-3-Amino-2-methylpropanoic Acid and L-Alanine
Sub types
  • Article

Datenquelle: Web of Science (Lite)

Abstract
<jats:title>Abstract</jats:title><jats:p>Formal CH<jats:sub>2</jats:sub> insertion in bioconjugates composed of 1′‐aminoferrocene‐1‐carboxylic acid (Fca) and alanine Boc‐Ala‐Fca‐Ala‐OCH<jats:sub>3</jats:sub> gives Fca bioconjugates with the β‐amino acid (<jats:italic>S</jats:italic>)‐3‐amino‐2‐methylpropanoic acid (Aib). The novel homologous conjugates of ferrocene were fully characterized by spectroscopic and analytical methods. NMR, CD and IR spectroscopy in concert with DFT calculations suggest that the formal “<jats:sc>L</jats:sc>‐Ala–to–(<jats:italic>S</jats:italic>)‐β‐Aib mutations” can exert ferrocene helix inversion due to the different stereogenic carbon atoms of <jats:sc>L</jats:sc>‐Ala and (<jats:italic>S</jats:italic>)‐β‐Aib. Furthermore, the mutation (de‐)stabilizes the conserved secondary structure with two intramolecular hydrogen bonds, depending on the “mutation site”. The systematic work presented provides a firm basis for understanding the factors that determine folding in bioconjugates of ferrocene and β‐amino acids and will guide the rational design of metallocene peptidomimetics incorporating β‐amino acids.</jats:p>
Autoren
  • Mojca Čakić Semenčić
  • Katja Heinze
  • Christoph Förster
  • Vladimir Rapić
DOI
10.1002/ejic.200901146
eISSN
1099-0682
ISSN
1434-1948
Ausgabe der Veröffentlichung
7
Zeitschrift
European Journal of Inorganic Chemistry
Sprache
en
Online publication date
2010
Paginierung
1089 - 1097
Datum der Veröffentlichung
2010
Status
Published
Herausgeber
Wiley
Herausgeber URL
http://dx.doi.org/10.1002/ejic.200901146
Datum der Datenerfassung
2023
Titel
Bioconjugates of 1′‐Aminoferrocene‐1‐carboxylic Acid with (<i>S</i>)‐3‐Amino‐2‐methylpropanoic Acid and <scp>L</scp>‐Alanine
Ausgabe der Zeitschrift
2010

Datenquelle: Crossref

Beziehungen:
Eigentum von

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